木犀草素清除自由基活性的密度泛函理论研究
木犀草素(毛地黄黄酮，Luteolin)属弱酸性四羟基黄酮类化合物，由于其自身容易被氧化而具有很强的抗氧化活性，该化合物分布于多种天然药物、蔬菜、果实，如金银花、菊花、荆芥、白毛夏枯草、紫苏属、黄答属等天然药物和芹菜、辣椒、落花生等蔬菜果实。近年来有关药理及临床试验结果表明，该化合物具有很高的生物活性及药理作用，如抗氧化、抗炎、抗肿瘤、抗过敏、抗心律不齐、抗病毒、抗高胆固醇、利尿、对血管的保护作用等，由此受到人们的重视和研究。本文采用密度泛函理论(DFT)的方法,分别从静态和动态两大方面分析了黄酮类化合物木犀草素分子不同酚羟基清除自由基活性的大小.分别从该化合物的结构参数、酚羟基(O-H)解离能、半醌式自由基电子的自旋密度分布、前线轨道相关性质分析了其性质与分子活性位的关系,深入解析了木犀草素分子上不同酚羟基清除·OH的反应历程,在UB3LYP/6-311G(d,p)水平下,优化得到了该分子C5、C7位酚羟基与·OH发生抽氢反应的过渡态结构.结果表明,C4’位O-HBDE最小,自旋密度分布最为均匀,·OH可以无需克服能垒直接夺取该位酚羟基H 生成自由基和水,该位酚羟基最易失去H,抗氧化活性最大,C5位酚羟基与·OH发生抽氢反应所需要克服的能垒最大,该位酚羟基活性最小.
黄酮类化合物 木犀草素 药物化学 自由基清除 抗氧化活性 密度泛函理论
齐婧敏 吕庆章 杨英杰 张鑫
河南师范大学化学化工学院,河南,新乡,453007
国内会议
呼和浩特
中文
1483-1488
2013-08-01（万方平台首次上网日期，不代表论文的发表时间）