苯并嗯唑羧酸酯类化合物的合成及除草活性研究
光合作用是植物维持正常生命活动的重要生理活动之一,它区别于动物,为植物所特有.原卟啉原氧化酶(Protoporphyrinogen oxidase)是植物光合作用中的一个主要酶,其作用是将其底物原卟、啉原Ⅸ氧化成原卟啉Ⅸ,后者进一步参与叶绿素的生物合成.本课题组以丙炔氟草胺为先导化合物,把取代羧酸酯拼接到苯并噁唑环上,设计合成了10个新型的四氢异吲哚-1,3-二酮取代苯并噁唑羧酸酯类化合物.以2-氨基-5-氯苯酚为起始原料，设计了一条合理便捷合成路线。2-氨基-5-氯苯酚首先与三光气反应得到关环的噁唑啉酮中间体2，化合物2再在混酸的条件下，硝化制得中间体3，中间体3经铁粉还原得到了含氨基的中间体4，化合物4再与4,5,6,7-四氢苯酐在冰醋酸条件下回流得到了母体骨架结构5，最后与溴代梭酸酯亲核取代得到了12个目标化合物，所有中间体和目标化合物的化学结构经H NMR,CNMR和HR-MS的确证。通过初步的温室除草活性测试发现，在1500g/ha剂量下，部分化合物对双子叶杂草苘麻、反枝苋和单子叶杂草马唐、稗草均具有一定的除草活性，其中化合物1d，1e，1g,1k对苘麻的芽后抑制率均为100％ .
四氢异吲哚-1,3-二酮 合成工艺 除草活性 原卟啉原氧化酶
张浩 李奇博 刘克昌 刘瑞全 刘尚钟
中国农业大学应用化学系 北京100193
国内会议
第十四届全国农药学科教育科研研讨会暨赵善欢学术思想与研究实践讨论会
广州
中文
761-762
2014-08-03（万方平台首次上网日期，不代表论文的发表时间）