BPB-Ni(Ⅱ)-Ala复合物法不对称合成双-α-甲基氨基酸
以2-N-(N”-苄基脯氨酰)-氨基二苯甲酮-镍(Ⅱ)-丙基酸复合物为手性助剂,与不同碳链长度的二溴烷烃反应,制备双-α-甲基氨基酸。其中,BPB-Ni(Ⅱ)-Ala复合物与二溴甲基、1,2-二溴乙基不发生取代反应;与1,3-二溴丙烷发生取代-消除反应后生成烯丙基取代复合物中间体,产率高达90%,水解生成2-甲基-2-氨基-4-烯-戊酸;BPB-Ni(Ⅱ)-Ala复合物与1,4-二溴丁烷、1,5-二溴戊烷、1,6-二溴己烷可以实现双取代反应,但所得的主要产物为单取代的BPB-Ni(Ⅱ)-Ala复合物,双-α-甲基氨基酸复合物中间体收率分别为38%、36%、45%,经过水解后生成相应的双-α-甲基氨基酸。手性助剂2-N-(N”-苄基脯氨酰)-氨基二苯甲酮的回收率可高达95%。
双-α-甲基氨基酸 复合物法 合成工艺 手性助剂
叶玲娅 武红丽 张小龙 周佳栋 曹飞 韦萍
南京工业大学制药与生命科学学院,材料化学工程国家重点实验室,江苏南京210009
国内会议
西安
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1199-1199
2008-10-01(万方平台首次上网日期,不代表论文的发表时间)