α-羟(疏)基羧酸酯与碳二亚胺的Domino反应
在合成新型NHC配体的过程中，我们试图以α-羟基羧酸酯为手性源，通过Scheme 1的路线合成具有潜在配位杂原子的手性NHC咪唑(啉)盐及NHC.然而α-羟基羧酸酯与CDI的反应中，我们并未得到期望的烷基异脲，对产物分离和结构鉴定后，发现得到了3-异丙基-2-异丙基亚胺噁唑烷-4-酮(反应1，为亲核加成-亲核加成-消除Domino反应.这一意外反应促使我们对文献工作进行进一步调研，发现采用CDI合成2-烷基亚胺嗯唑-4-酮在1960s已有零星的报导.Schmidt采用烷基-α-羟基羧酸酯与2eq CDI反应，在元素分析的基础上，作者断言生成了2-烷基亚胺噁唑烷-4-酮和O-烷基异脲.2-烷基亚胺噁唑啉-4-酮和O-烷基异脲在酸性介质中水解，可得到喏唑烷酮.一些噁唑烷酮类化合物表现出生理活性，如Linezolid已作为临床治疗抗菌药物.
噻唑酮 α-羟(巯)基羧酸酯 碳二亚胺 Domino反应
刘永伟 姜岚 郑爱军 李争宁
大连大学环境与化学工程学院 大连 16622
国内会议
重庆
中文
5-6
2010-10-18（万方平台首次上网日期，不代表论文的发表时间）