环氧化物与氮亲核试剂反应机理的研究
用量子化学半经验AM1和密度泛函B3LYP/6-31G**方法对环氧化物和氮亲核试剂的反应进行研究,对其反应过程中的过渡态、中间体和最后的产物进行了计算。根据优化所得到这些分子的几何构型,从空间位阻和电子效应两方面对它们进行了分析和讨论,以期从理论上揭示取代基对环氧化物开环的影响,且通过热力学和动力学两个角度分析了标题物反应。结果表明,氮亲核试剂由于位阻和电子两方面的作用,使其容易从空间位阻小的方向进攻,从速率和产率两方面考虑也有利于从位阻小的位置得到产物。同时在计算的过程中,找到了此反应进程中过渡态和中间体,证实此反应为SN2类型,这在有机合成上是一个重要的反应,尤其是合成具有光学活性的氨基醇类物质。以上研究计算的结果与实验结果得出的结论基本一致。
环氧化物 氮亲核试剂 几何构型 量子化学 密度泛函 光学活性
林雪飞 方帆
曲靖师范学院化学与生命科学系,云南 曲靖 655011
国内会议
第三届国际理论化学、分子模拟和生命科学研讨会暨第三届北京宏剑公司用户大会
烟台
中文
188-198
2007-10-18（万方平台首次上网日期，不代表论文的发表时间）