应用电喷雾质谱快速鉴定谷胱甘肽与茶多酚化合物EGCG的反应产物
茶多酚化合物EGCG作为茶叶中的主要成分,已经被证明具有广泛的生理活性,如抗氧化、抗肿瘤、抗菌等活性,然而EGCG在生物体内发挥作用的机理以及作用的靶标目前还不清楚。有文献报道EGCG在过氧化酶的催化作用下,能与还原型谷胱甘肽(GSH)发生加成反应,这可能是EGCG在体内发生作用的机理之一。而在本研究中发现,在没有任何过氧化酶的催化作用下,仅在pH 7.4(生理pH条件)的磷酸二氢钾缓冲溶液中,EGCG仍能与GSH发生加成反应。应用Q-TOF-MS电喷雾质谱技术,EGCG与GSH的加成产物m/z 764被成功捕获,结果示于图1。应用串联质谱技术,得到上述加成产物m/z 764的二级质谱图(如图2A所示),经分析,可以确定GSH作为亲核试剂结合到EGCG的B环2’-或6’-的位置。结合已有的文献报道,推测EGCG与GSH发生反应的机理为：在pH 7.4的偏碱性条件下,EGCG作为多酚羟基化合物很不稳定,易被水中溶解的氧在微量金属离子的催化条件下氧化成相应的醌式结构,类似于α,β不饱和酮类化合物的结构,容易与亲核试剂发生加成反应；同时GSH在这中条件下能形成GS-阴离子,此离子可以作为亲核试剂与EGCG的氧化醌式结构发生加成反应,形成EGCG的B环结合一个GS-的加成产物。
电喷雾质谱 谷胱甘肽 茶多酚化合物 茶叶 生理活性
曹冬 张养军 钱小红
北京放射医学研究所,北京蛋白质组研究中心,蛋白质组学国家重点实验室,北京 102206;北京理工大学,北京 100081 北京放射医学研究所,北京蛋白质组研究中心,蛋白质组学国家重点实验室,北京 102206
国内会议
中国物理学会质谱分会第八届全国会员代表大会暨第九届全国学术交流会
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2008-12-11（万方平台首次上网日期，不代表论文的发表时间）