中国红树植物木榄Bruguiera gymnorrihiza 中新颖罕见多聚二硫环类化合物的结构及全合成研究
目的：对采自中国广东湛江红树林植物木榄(Bruguiera gymnorrihiza)中的聚二硫环类化合物的结构及全合成进行研究。 方法：用硅胶柱层析和Sephadex LH-20凝胶柱层析对木榄的甲醇提取物进行分离纯化，并利用现代波谱技术(IR，1H NMR，13C NMR，2D NMR，MS等)并结合单晶X衍射实验对得到的化合物的结构进行鉴定；运用现代有机合成方法对木榄中的聚二硫类化合物进行全合成。 结果：分离得到7个聚二硫类化合物(1-7)，其结构分别鉴定木榄八硫醇(neogymnorrihizol，1)、木榄四硫醇(trans-3,3”-dihydroxy-1,5,1”,5”-tetrathiacyclodecane，2)、异木榄四硫醇(cis-3,3”-dihydroxy-1,5,1”,5”-tetrathiacyclodecane，3)、木榄六硫醇(gymnorrihizol，4)、新木榄二硫醇(bruguiesulfurol，5)、木榄二硫醇(brugierol，6)和异木榄二硫醇(isobrugierol，7)；以1-溴-3-氯-2-丙醇为起始原料，成功地开展了木榄六硫醇(gymnorrihizol，4)及其类似物的全合成研究。 结论：化合物1为结构罕见的二十元多聚二硫大环新骨架化合物，该化合物的结构特征是由4个重复的2-羟基-1,3-丙二硫醇基聚合而成的二十元大环分子；2和3为结构新颖的、互为差向异构的十元多聚二硫大环新骨架化合物，它们的结构特征是由2个重复的2-羟基-1,3-丙二硫醇基聚合而成的十元大环分子；首次实现了化合物4的全合成研究；经体外生物活性测试研究发现，化合物4和5均对II型糖尿病靶标分子蛋白酪氨酸磷酸酯酶(PTP1B)具有显著的抑制活性；对聚二硫类化合物1-7可能的生源关系及构效关系进行初步探讨。
木榄 多聚二硫环类化合物 结构鉴定 全合成路线 构效关系 抑制活性
龚景旭 刘海利 郭跃伟
中国科学院上海药物研究所国家新药研究重点实验室上海浦东张江祖冲之路555 号201203
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1-10
2008-10-18（万方平台首次上网日期，不代表论文的发表时间）