叠氮异核苷的合成和生物活性研究
核苷类药物在肿瘤和病毒感染的治疗中占有重要的地位.异核苷是一类核苷碱基位移到糖环其它位置而形成的核苷类似物,其中一些化合物具有较强的抗病毒活性.由于异核苷结构中没有了正常的糖苷键,因而具有良好的化学和酶稳定性.我们在合成一种与AZT类似的异核苷4时,意外得到了一种含有叠氮基的环异核苷5. 以异核苷1为底物,以Ph3P、CBr4和NaN3为叠氮化试剂,通过一步反应选择性的将异核苷的伯羟基转化为叠氮基,异核苷中的其它官能团不受任何影响.当异核苷、Ph3P、CBr、NaN3物质的量之比为1∶1.1∶1.1∶5时,所得产物为单一含有叠氮基的异核苷2.当增加叠氮化试剂的当量比时,开始出现环异核苷3,而且环异核苷在产物中的比例随着叠氮化试剂当量比的增加而增加.当异核苷、Ph3P、CBr、NaN3物质的量之比变为1∶2∶2∶5后,环异核苷成为主要产物.脱除化合物2和3保护基即得到目标化合物4和5.
叠氮异核苷 生物活性 药物合成
李宗圣 乔任平 杨振军 张亮仁 张礼和
北京大学医学部天然药物及仿生药物重点实验室,北京,100083
国内会议
郑州
中文
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2005-10-01（万方平台首次上网日期，不代表论文的发表时间）