5-烷氧基-3,4-二卤-2(5H)-呋喃酮与不饱和胺的反应研究
2(5H)-呋喃酮属于α,β-不饱和内酯类化合物,其作为一个结构单元广泛存在于许多天然产物中,且含有该结构单元的化合物一般具有抗菌、杀菌、抗炎、抗癌等生理活性.5-烷氧基-2(5H)-呋喃酮含有多个活泼的官能团,在有机合成中是活泼中间体、优良的手性源,可以发生环加成、1,4-迈克尔加成等反应,因而受到了有机化学界和药学界越来越多的关注,具有广泛的应用前景. 鉴于此,本文在前期研究 5-烷氧基-3,4-二卤-2(5H)-呋喃酮与a,w-二胺、α-氨基酸酯、α-氨基酸等含氮亲核试剂发生串联的迈克尔加成-消除反应的基础上,在氟化钾作催化剂和四氢呋喃作溶剂的条件下,进一步研究了不饱和胺类化合物作为亲核试剂与5-烷氧基-3,4-二卤-2(5H)-呋喃酮的反应,成功地合成了20个新化合物(Scheme 1).
5-烷氧基-3,4-二卤-2(5H)-呋哺酮 不饱和胺 β-胺基-2(5H)-呋喃酮 串联反应 重排反应
傅建花 谭越河 毛超旭 薛福玲 霍景沛 汪朝阳
华南师范大学化学与环境学院 广州 510006 华南师范大学化学与环境学院 广州510006
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重庆
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15-16
2010-10-18(万方平台首次上网日期,不代表论文的发表时间)